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Renomada por ter uma das praças centrais mais belas da Itália, a Piazza del Popolo, esta joia medieval exibe uma arquitetura harmoniosa em travertino. A cidade é famosa pelas suas deliciosas olive all'ascolana (azeitonas recheadas fritas) e organiza um festival medieval espetacular chamado Quintana. Pontes romanas antigas, palácios renascentistas e oficinas de artesãos criam uma experiência italiana autêntica longe das multidões de turistas.